Do Nitry už sa Otto nevrátil a našiel si zamestnanie v Liptovskom Mikuláši, kde pracoval ako viazač kníh. V roku 1944 vypuklo Slovenské národné povstanie, do ktorého sa Otto aktívne zapojil ako člen partizánskeho oddielu. SNP pre neho vtedy znamenalo nový začiatok, znovu nabitý pocit slobody a Otto sa cítil ako znovuzrodený. Koncom roka bol však zajatý a vo väzení brutálne vypočúvaný. Deportácii sa Otto vyhol, pretože sa mu z väzení a podarilo ujsť. Až do konca vojny sa skrýval v Nitre. Vplyvom negatívnych zážitkov z vojny už ako partizán sympatizoval s komunistickou stranou, ktorej členom sa tiež stal. Po vojne odišiel do Bratislavy a vyštudoval právnickú univerzitu. Štúdium úspešne dokončil a získal miesto na povereníctve sociálnej starostlivosti. Krátko potom si začal uvedomovať, že jeho predstavy o komunizme boli značne idealizované. Napriek tomu, že bol Otto bystrým vzdelaným mladým mužom, preradili ho do výroby a zbavili ho funkcie. Ako žid a politicky nespoľahlivý človek bol pre režim hrozbou. Jeho cesta pokračovala do Martina, kde prijal miesto sústružníka a krátko na to pozíciu vychovávateľa na učilišti. V polovici 50tych rokov sa vrátil do Bratislavy, kde pôsobil v redakcii Smeny. V 71. roku bol odídený, pretože neprešiel straníckymi previerkami. Následne sa venoval právu, ktoré študoval. Ako podnikového právnika ho zamestnali stavebné závody v Bratislave, kde pod dohľadom ŠtB pôsobil až do svojho dôchodku.
Otto Šimko sa mohol znovu voľne nadýchnuť až po Nežnej revolúcii. Za svoj 94 ročný život strávil viac než 50 rokov v útlaku a neslobode! Udržanie demokracie považuje teda za úplne zásadné:
„Demokracia je pre niekoho samozrejmá, ale to nie je pravda. Tá je ohrozená stále a príklady, kedy to fungovalo, by mali byť naporúdzi pri každých pokusoch tieto krásne demokratické pomery pošpiniť alebo dokonca zničiť.“